Money.plTechnologie dla biznesuPrzemysłPatentyPL 218511 B1
Wyszukiwarka patentów
  • od
  • do
Patent PL 218511 B1


PL 218511 B1

RZECZPOSPOLITA POLSKA (12) OPIS PATENTOWY (19) PL 218511 (13) B1 (11) (51) Int.Cl. C07C 211/62 (2006.01) C07C 209/12 (2006.01) C07C 51/41 (2006.01) C07C 63/08 (2006.01) (21) Numer zgłoszenia: 399973 Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 16.07.2012 (54) Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem zawierającym halogenek i (4-chloro-2-metylofenoksy)octan oraz sposób ich otrzymywania (73) Uprawniony z patentu: (43) Zgłoszenie ogłoszono: POLITECHNIKA POZNAŃSKA, Poznań, PL 20.01.2014 BUP 02/14 (72) Twórca(y) wynalazku: (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: 31.12.2014 WUP 12/14 JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL MICHAŁ NIEMCZAK, Inowrocław, PL SZYMON GIERTYCH, Poznań, PL PL 218511 B1 2 PL 218 511 B1 Opis wynalazku Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem zawierającym halogenek i (4-chloro-2-metylofenoksy)octan, o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, mające zastosowanie jako związki powierzchniowo czynne o działaniu herbicydowym. Cieczami jonowymi nazywa się sole organiczne, których temperatura topnienia arbitralnie nie przekracza temperatury wrzenia wody. Kation w cieczy jonowej ma charakter organiczny, natomiast anion może mieć charakter zarówno organiczny, jak i nieorganiczny. Do zalet cieczy jonowych należy zaliczyć szeroki przedział temperatur w jakim znajdują się w stanie ciekłym, wysoką stabilność termiczną, wysokie przewodnictwo jonowe, szerokie okno elektrochemiczne, niepalność oraz bardzo niską, wręcz niemierzalną prężność par. Ze względu na ogromną liczbę kombinacji kationu i anionu właściwości fizykochemiczne cieczy jonowych mogą się zmieniać w bardzo szerokim zakresie. Możliwe jest dobranie takich jonów, aby uzyskać ciecz jonową o pożądanych właściwościach, dlatego też związki te często określa się mianem ?projektowalnych". Duże zainteresowanie cieczami jonowymi ze strony ośrodków akademickich i przemysłowych znalazło odzwierciedlenie w ich szerokim obszarze zastosowań. Związki te wykorzystuje się jako substancje dezynfekcyjne, zmiękczające, antyelektrostatyczne, związki powierzchniowo czynne, ekstrahenty, środki ochrony drewna oraz elektrolity w chemicznych źródłach prądu. Jednak głównym zastosowaniem cieczy jonowych jest użycie ich jako katalizatorów oraz rozpuszczalników reakcji chemicznych i enzymatycznych, co również wykorzystano w syntezie przemysłowej. Brak emisji par sprawia, iż ciecze jonowe zanieczyszczają środowisko w niewielkim stopniu oraz stanowią one alternatywę dla tradycyjnych rozpuszczalników organicznych, które cechują się dużą lotnością, toksycznością i są łatwopalne. Należy pamiętać, że intensywne badania nad cieczami jonowymi stale poszerzają spektrum zastosowań tych związków, które najczęściej posiadają właściwości wielofunkcyjne. Kwas (4-chloro-2-metylofenoksy)octowy, będący pochodną fenoksykwasów, jest powszechnie stosowanym herbicydem o nazwie handlowej MCPA. W Polsce produkowany jest przez Zakłady Chemiczne Organika - Sarzyna SA, należące do spółki Ciech SA. MCPA jest składnikiem środków ochrony roślin, które zwalczają chwasty dwuliścienne w uprawach zbóż jarych i ozimych, lnu, na plantacjach ziemniaka, w sadownictwie oraz w pielęgnacji użytków zielonych. Stosowany jest w takich formach użytkowych jak sole sodowe, potasowe, dimetyloaminowe oraz estry. W celu zwiększenia aktywności chwastobójczej MCPA jest często stosowany w mieszankach wzbogaconych o inne herbicydy, takie jak mekoprop, dichloroprop, dikamba czy fluroksypyr. MCPA jest selektywnym herbicydem o działaniu układowym. Herbicyd ten jest zaliczany do grupy regulatorów wzrostu o działaniu imitującym działanie kwasu 3-indolilooctowego, będącego naturalną auksyną. Przenika przez liście i szybko przemieszcza się w roślinie, gromadząc głównie w strefach wzrostu. Metabolizm MCPA w roślinie opiera się na hydroksylacji podstawnika metylowego w pierścieniu aromatycznym i koniugacji z glukozą lub kwasem asparaginowym. Jako przykładowe związki z grupy bisamoniowych cieczy jonowych z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem składającym się z halogenku i (4-chloro-2-metylofenoksy)octanu o wzorze ogólnym 1, wymienić można: ? (4-chloro-2-metylofenoksy)octano-bromek tetrametyleno-1,4-bis(butylodimetyloamoniowy), ? (4-chloro-2-metylofenoksy)octano-bromek tetrametyleno-1,4-bis(decylodimetyloamoniowy), ? (4-chloro-2-metylofenoksy)octano-chlorek tetrametyleno-1,4-bis(heksadecylodimetyloamoniowy), ? (4-chloro-2-metylofenoksy)octano-bromek tetrametyleno-1,4-bis(tetradecylodimetyloamoniowy), ? (4-chloro-2-metylofenoksy)octano-chlorek tetrametyleno-1,4-bis(oktylodimetyloamoniowy). Istotą wynalazku są bisamoniowe ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem [halogenek i (4-chloro-2-metylofenoksy)octan], o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że dichlorki lub dibromki tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowe) o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z wodnym roztworem soli sodowej, lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli bisamoniowej do soli kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego od 0,95:1 do 1:1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 PL 218 511 B1 3 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się wodę, a produkt ługuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, po czym rozpuszczalnik usuwa się. Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że dichlorki lub dibromki tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowe) o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, rozpuszcza się w metanolu, miesza się z roztworem metanolowym soli sodowej, lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli bisamoniowej do soli kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego od 0,95:1 do 1:1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363K, korzystnie 293K, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym z przesączu usuwa się rozpuszczalnik. Kolejny sposób otrzymywania polega na tym, że dichlorki lub dibromki tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowe) o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z wodnym roztworem soli sodowej, lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli bisamoniowej do soli kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego od 0,95:1 do 1:1, korzystnie 1:1 w temperaturze od 293 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie mieszaninę poreakcyjną poddaje się ekstrakcji dwufazowej za pomocą niepolarnego rozpuszczalnika z grupy: chloroform, lub dichlorometan, a po rozdzieleniu faz, fazę organiczną przemywa się wodą i następnie odparowuje rozpuszczalnik. Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne: ? opracowano metodę otrzymywania nowej grupy bisamoniowych cieczy jonowych z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem nieorganicznym i organicznym, ? otrzymane sole mają dwa różne aniony w jednej cząsteczce związku chemicznego, ? związki charakteryzują się niemierzalną prężnością par nad swą powierzchnią, ? otrzymane sole wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, ? wydajności reakcji otrzymywania cieczy jonowych z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem [halogenek i (4-chloro-2-metylofenoksy)octan], mieści się w granicach od 89 do 99%. ? syntezowane bisamoniowe ciecze jonowe z krótkimi podstawnikami alkilowymi są dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych oraz w wodzie, ? otrzymane bisamoniowe ciecze jonowe z długimi podstawnikami alkilowymi wykazują aktywność powierzchniową. Sposób wytwarzania cieczy jonowych z kationem alkileno-?, ?-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem [halogenek i (4-chloro-2-metylofenoksy)octan] ilustrują poniższe przykłady: Przykład I Sposób wytwarzania (4-chloro-2-metylofenoksy)octano-bromku tetrametyleno-1,4-bis(butylodimetyloamoniowego): Do kolby wprowadzono 2,00 g (0,01 mola) kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego i dodano 3 0,06 g (0,01 mola) wodorotlenku potasu rozpuszczonego w 10 cm wody. Zawartość kolby mieszano w temperaturze 293K do momentu całkowitego roztworzenia obecnego kwasu. Następnie przygotowany roztwór dodano małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu, do 4,20 g (0,01 mola) dibromku tetrametyleno-1,4-bis(butylodimetyloamoniowego) rozpuszczo3 nego w 20 cm wody. Mieszanie kontynuowano przez 15 minut, po czym odparowano wodę, a surowy produkt dokładnie osuszono. Produkt reakcji ługowano bezwodnym izopropanolem i odsączono wytrącony osad bromku potasu. Ekstrakt izopropanolowy zatężono pod obniżonym ciśnieniem otrzymując bisamoniową ciecz jonową. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 98%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1 H NMR (DMSO-d6)? [ppm] = 0,85(t, J = 6,3 Hz, 6H); 1,24(s, J = 6,8 Hz, 4H); 1,68(m,8H); 2,12(s, 3H); 3,02(s, 12H), 3,31(t, J = 8,4 Hz, 4H); 3,40(s, 4H); 4,08(s, 2H); 6,68(d, J = 8,2 Hz, 1H); 13 7,11(d, J = 8,5 Hz, 1H); 7,16(s, 1H); C NMR (DMSO-d6)? [ppm] = 169,51; 156,23; 129,33; 127,54; 125,72; 122,36; 112,80; 68,64; 63,13; 61,80; 49,72; 23,11; 19,19; 18,89; 15,99; 13,67. 4 PL 218 511 B1 Analiza elementarna CHN dla C25H46CIBrN2O3 (Mmol = 538,01 g/mol): wartości obliczone (%): C = 55,81; H = 8,62; N = 5,21; wartości zmierzone: C = 55,59; H = 8,92; N = 5,03. P r z y k ł a d II Sposób wytwarzania (4-chloro-2-metylofenoksy)octano-bromku tetrametyleno-1,4-bis(decylodimetyloamoniowego): W kolbie reakcyjnej umieszczono 5,90 g (0,01 mola) dibromku tetrametyleno-1,4-bis3 (decylodimetyloamoniowego) rozpuszczonego w 30 cm wody. Następnie dodano małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu, 2,40 g (0,01 mola) (4-chloro-23 -metylofenoksy)octanu potasu rozpuszczonego w 10 cm wody. Mieszanie kontynuowano przez 15 minut w temperaturze 293K, po czym produkt ekstrahowano z mieszaniny za pomocą chloroformu. Ekstrakt chloroformowy przemyto dwukrotnie wodą, a następnie pod obniżonym ciśnieniem odparowano rozpuszczalnik, otrzymując bisamoniową ciecz jonową. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 89%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1 H NMR (DMSO-d6)? [ppm] = 0,86(t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,25(m, 28H); 1,66(m, 8H); 2,14(s, 3H); 3,05(s, 12H), 3,29(t, J = 8,3Hz,4H); 3,41(s, 4H); 4,10(s, 2H); 6,65(d, J = 8,4 Hz, 1H); 7,08(d, J = 8,7 13 Hz, 1H); 7,12(s, 1H); C NMR (DMSO-d6)? [ppm] = 169,27; 156,30; 129,25; 127,62; 125,78; 122,29; 112,82; 68,58; 63,08; 61,85; 49,80; 31,27; 28,92; 28,67; 28,58; 25,85; 22,07; 18,93; 16,00; 13,90. Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 94%. Analiza elementarna CHN dla C37H70CIBrN2O3 (Mmol = 705,63 g/mol): wartości obliczone (%): C = 62,98; H = 9,99; N = 3,97; wartości zmierzone: C = 63,22; H = 9,68; N = 4,15. P r z y k ł a d III Sposób wytwarzania (4-chloro-2-metylofenoksy)octano-chlorku tetrametyleno-1,4-bis(heksadecylodimetyloamoniowego): 3 W 25 cm metanolu rozpuszczono 6,10 g (0,01 mola) dichlorku tetrametyleno-1,4-bis(heksadecylodimetyloamoniowego). Następnie dodano małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu, 3 2,20 g (0,01 mola) (4-chloro-2-metylofenoksy)octanu sodu rozpuszczonego w 10 cm metanolu. Mieszanie kontynuowano przez 15 minut w temperaturze 293K. W wyniku reakcji wytrącił się osad chlorku sodu, który odsączono z mieszaniny, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik, otrzymując bisamoniową ciecz jonową. Produkt reakcji otrzymano z wydajnością 97%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1 H NMR (DMSO-d6)? [ppm] = 0,84(t, J = 6,8 Hz, 6H); 1,24(m, 52H); 1,69(m, 8H); 2,11(s, 3H); 3,04(s, 12H), 3,32(t, J = 8,1 Hz, 4H); 3,38(s, 4H); 4,11(s, 2H); 6,66(d, J = 8,1 Hz, 1H); 7,09(d, J = 8,5 13 Hz, 1H); 7,14(s, 1H); C NMR (DMSO-d6)? [ppm] = 169,62; 156,35; 129,23; 127,74; 125,71; 122,34; 112,69; 68,54; 63,12; 61,91; 49,80; 31,34; 28,93; 28,70; 28,61; 25,83; 22,14; 18,90; 16,01; 13,88. Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 98%. Analiza elementarna CHN dla C49H94CI2N2O3 (Mmol = 830,20 g/mol): wartości obliczone (%): C = 70,89; H = 11,41; N = 3,38; wartości zmierzone: C = 70,68; H = 11,66; N = 3,52. P r z y k ł a d IV Sposób wytwarzania (4-chloro-2-metylofenoksy)octano-bromku tetrametyleno-1,4-bis(tetradecylodimetyloamoniowego): W kolbie umieszczono 3,50 g (0,005 mola) dibromku tetrametyleno-1,4-bis(tetradecylo3 dimetyloamoniowego) rozpuszczonego w 40 cm wody, po czym dodano małymi porcjami, przy cią3 głym mieszaniu, 1,04 g (0,005 mola) (4-chloro-2-metylofenoksy)octanu litu rozpuszczonego w 10 cm wody. Mieszanie kontynuowano przez 15 minut w temperaturze 293K. Następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny za pomocą dichlorometanu. Ekstrakt dichlorometanowy przemyto dwukrotnie wodą, a następnie pod obniżonym ciśnieniem odparowano rozpuszczalnik, otrzymując bisamoniową ciecz jonową. Produkt otrzymano z wydajnością 95%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1 H NMR (DMSO-d6)? [ppm] = 0,86(t, J = 7,2 Hz, 6H); 1,23(m, 44H); 1,70(m, 8H); 2,12(s, 3H); 3,06(s, 12H), 3,29(t, J = 8,1 Hz, 4H); 3,41(s, 4H); 4,10(s, 2H); 6,68(d, J = 8,7 Hz, 1H); 7,07(d, J = 8,4 PL 218 511 B1 13 5 Hz, 1H); 7,12(s, 1H); C NMR (DMSO-d6)? [ppm] = 169,38; 156,32; 129,21; 127,80; 125,69; 122,37; 112,80; 68,51; 63,10; 61,97; 49,84; 31,36; 28,98; 28,71; 28,63; 25,88; 22,09; 18,89; 15,99; 13,84. Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%. Analiza elementarna CHN dla C45H86CIBrN2O3 (Mmol = 818,55 g/mol): wartości obliczone (%): C = 66,03; H = 10,59; N = 3,42; wartości zmierzone: C = 66,20; H = 10,41; N = 3,56. Przykład V Sposób wytwarzania (4-chloro-2-metylofenoksy)octano-chlorku tetrametyleno-1,4-bis(oktylodimetyloamoniowego): Do 4,40 g (0,01 mola) dichlorku tetrametyleno-1,4-bis(oktylodimetyloamoniowego) rozpuszczo3 nego w 15 cm metanolu dodano małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu 2,40 g (0,01 mola) 3 (4-chloro-2-metylofenoksy)octanu potasu rozpuszczonego w 10 cm metanolu. Mieszanie kontynuowano przez 15 minut w temperaturze 293K, po czym odsączono wytrącony osad chlorku potasu z mieszaniny, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 94%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1 H NMR (DMSO-d6)? [ppm] = 0,87(t, J = 6,8 Hz, 6H); 1,28(m, 20H); 1,68(m, 8H); 2,13(s, 3H); 3,04(s, 12H), 3,26(t, J = 8,1 Hz, 4H); 3,39(s, 4H); 4,07(s, 2H); 6,69(d, J = 8,4 Hz, 1H); 7,06(d, 13 J = 8,4 Hz, 1H); 7,11(s, 1H); C NMR (DMSO-d6)? [ppm] = 169,48; 156,35; 129,28; 127,59; 125,68; 122,33; 112,77; 68,51; 63,14; 61,91; 49,86; 31,27; 28,89; 28,62; 25,79; 22,03; 18,92; 15,98; 13,96. Analiza elementarna CHN dla C33H62CI2N2O3 (Mmol = 605,77 g/mol): wartości obliczone (%): C = 65,43; H = 10,32; N = 4,63; wartości zmierzone: C = 65,28; H = 10,51; N = 4,37. Przykładowe zastosowanie: Preparat o wielofunkcyjnym działaniu powierzchniowo czynnym oraz chwastobójczym, przeznaczony do wiosennego i jesiennego zwalczania jednorocznych i wieloletnich chwastów dwuliściennych w uprawie gorczycy białej. 50 g (4-chloro-2-metylofenoksy)octano-bromku tetrametyleno-1,4-bis(decylodimetyloamonio3 wego) rozpuszczono w 150 cm mieszaniny woda:metanol w stosunku objętościowym 1:3, uzyskując 3 preparat gotowy do użycia. Preparat naniesiono poprzez rozpylanie, w ilości 500 cm /ha pola gorczycy białej. Po dwóch tygodniach od dnia wykonania zabiegu wizualnie zaobserwowano wysoką skuteczność preparatu w niszczeniu chwastów dwuliściennych w porównaniu z polem nieopryskanym preparatem oraz referencyjnym herbicydem, będącym solą sodowo-potasową kwasu(4-chloro-2-metylofenoksy)octanowego, zastosowaną w dawce identycznej w przeliczeniu na substancję aktywną. Zastrzeżenia patentowe 1. Bisamoniowe ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bi(alkilodimetyloamoniowym) i anionem [halogenek i (4-chloro-2-metylofenoksy)octan], o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla. 2. Sposób otrzymywania bisamoniowych cieczy jonowych z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem [halogenek i (4-chloro-2-metylofenoksy)octan], o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że dichlorki lub dibromki tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowe) o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z wodnym roztworem soli sodowej, lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli bisamoniowej do soli kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego od 0,95:1 do 1:1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się wodę, a produkt ługuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, po czym rozpuszczalnik usuwa się. 3. Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli bisamoniowych z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem [halogenek i (4-chloro-2-metylofenoksy)octan], o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że dichlorki lub dibromki tetrametyleno-1,4-bis- 6 PL 218 511 B1 -(alkilodimetyloamoniowe) o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, rozpuszcza się w metanolu, miesza się z roztworem metanolowym soli sodowej, lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli bisamoniowej do soli kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego od 0,95:1 do 1:1, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363K, korzystnie 293K, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym z przesączu usuwa się rozpuszczalnik. 4. Sposób otrzymywania bisamoniowych cieczy jonowych z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem [halogenek i (4-chloro-2-metylofenoksy)octan], o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że dichlorki lub dibromki tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowe) o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z wodnym roztworem soli sodowej, lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym czwartorzędowej soli bisamoniowej do soli kwasu (4-chloro-2-metylofenoksy)octowego od 0,95:1 do 1:1, korzystnie 1:1 w temperaturze od 293 do 363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie mieszaninę poreakcyjną poddaje się ekstrakcji dwufazowej za pomocą niepolarnego rozpuszczalnika z grupy: chloroform, lub dichlorometan, a po rozdzieleniu faz, fazę organiczną przemywa się wodą i następnie odparowuje rozpuszczalnik. Rysunki Departament Wydawnictw UPRP Cena 2,46 zł (w tym 23% VAT)





Grupy dyskusyjne